上海老年人在外地去世可能面临手续复杂、心理压力大、文化习俗冲突以及经济成本较高等挑战，以下为具体分析：
- 手续办理复杂：根据规定，在外地去世的上海户籍老人，遗体原则上应在当地火化。若需运回上海，需经当地民政部门批准，并在当地殡仪馆进行防腐、消毒等处理，再由殡仪馆专用车辆运送。家属需在两地之间奔波，办理死亡证明、火化证明、户口注销等手续，流程繁琐且耗时。
- 心理压力大：家属在外地处理后事，可能面临语言不通、环境不熟悉等问题，增加心理负担。同时，目睹亲人离世并处理遗体，可能对家属造成长期心理阴影。
- 文化习俗冲突：上海有特定的丧葬习俗，如守灵、哭丧、吃豆腐宴等。若老人在外地去世，家属可能难以按照传统习俗办理后事，感到遗憾或不安。
- 经济成本较高：遗体运输、防腐处理、异地火化等费用可能较高。若家属选择将骨灰运回上海安葬，还需承担额外的运输和安葬费用。